Kadriorgs framväxt och utveckling är främst en produkt av tsartidens societet och de lokala, förmögna medlemmarna av samhällets högsta skick. Även om de träbyggnader som idag finns kvar ger ett distingerat intryck, så råder det inget tvivel om att de uppfördes av och för de rika och att detta var en semesterort för de förmögna.
Gatorna i Kadriorg är som ett arkitektmuseum, som väver samman olika epoker och sekler. Adelns villor och sommarhus, funkishus med paradvåningar samsas om utrymmet med lite enklare estniska trähus.

Pirita, ungefär 6 kilometer norr om Tallinns innerstad, lånar sitt namn från Birgittinerordens Heliga Marias kloster. I början av 1900-talet började området kring den lilla kustorten Pirita att utvecklas till en populär plats för ridning och havsbad.
Idag är Pirita ett av Tallinns populäraste utflyktsmål, med sina badstränder, skogsparker, och den natursköna Pirita-dalen. Hela området erbjuder möjligheter till friluftaktiviteter. Botaniska trädgården äger mark på bägge sidor om Pirita-floden, nära Skogskyrkogården och Tallinns TV-torn, från vars utkiksplats 170 meter över marken man har en underbar vy över staden och dess omgivningar.

Rocca al Mare är ett friluftsområde på Tallinns sydvästra kust, mot Kopli-bukten. Namnet "Rocca al Mare" syftar på dess närhet till havet - "klippan vid havet". Namnet kommer från A. Girard de Soucantons sommargods, byggt år 1863. De omkringliggande fastigheterna lånade senare namnet och numera menar man hela området. Flera av Tallinns större utflyktsmål finns inom detta område, som har blivit ett populärt ställe att spendera sin fritid på. Här finns kultur, avkoppling, sportmöjligheter och många butiker.

Arkitektur-, konst- och historieälskare borde definitivt besöka Kalamaja, en av de så kallade trähusområdena i Tallinn som ligger i den nordiska delen av staden. Det här lugna kvarteret, strax bakom den centrala järnvägsstationen, har länge varit känt för sin färgrika röra av gamla arbetarkaserner. På sistone har områdets miljö även blivit mer och mer bohemiskt och fler och fler unga, kreativa människor skaffar sig bostad där.